ピレスロイド系殺虫剤は強いキラル特性を示し、多くの場合複数のキラル鏡像異性体で構成されます。これらのエナンチオマーは同一の物理化学的特性を持っていますが、異なる殺虫活性、生物毒性、および環境残留レベルを示します。例としては、シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、 アルファ-シペルメトリン、 そしてラムダ-シハロトリン.
シペルメトリン:
最も広く使用されているピレスロイド系殺虫剤であるシペルメトリンは、分子構造内に 3 つのキラル中心と 8 つのエナンチオマーを持っています。異なるエナンチオマーによって示される生物学的活性と毒性は大きく異なります。
シペルメトリンは 8 つの光学異性体で構成され、4 つのラセミ対を形成します。シペルメトリンの異なる異性体は、殺虫剤の有効性と光分解速度に大きな違いを示します。それらの殺虫活性は、最も強いものから順に、シス-、トランス-、シス-トランス-シペルメトリンです。
シペルメトリンの 8 つの異性体のうち、4 つのトランス- 異性体と 4 つのシス- 異性体のうち、それぞれ 2 つが非常に強力です。
ただし、シペルメトリンの単一の非常に強力な異性体を殺虫剤として使用すると、その殺虫活性が大幅に強化されるだけでなく、非標的生物に対する毒性や環境への悪影響も軽減されます。{0}したがって、ベータ-シペルメトリンとアルファ-シペルメトリンが開発されました。
アルファ-シペルメトリン
アルファ-シペルメトリンは、- シペルメトリンとしても知られています。 4 つのシス異性体の混合物から 2 つの効果のない、または無効な異性体を分離し、効果の高い 2 つのシス異性体のみを 1:1 の比率で含む混合物を生成します。
アルファ-シペルメトリンには、シペルメトリンの 2 倍の殺虫活性があります。
ベータ-シペルメトリン
ベータ-シペルメトリンは、非常に効果的なシス-トランス シペルメトリンとしても知られ、工業用シペルメトリンの技術的な 8 つの-異性体のうち無効な異性体の混合物です。これは、シペルメトリンの技術的形態の非効果的な異性体を、非常に効果的な異性体に触媒的に異性化することによって達成されます。これにより、非常に有効なシス異性体とトランス異性体のラセミ混合物、つまりシス：トランス比が約 40:60 または 2:3 の 4 つの異性体が得られます。
ベータ-シペルメトリンはシペルメトリンと同じ殺虫特性を持っていますが、その殺虫効力は約 2 倍です。
ベータ-シペルメトリンは人間や動物に対する毒性が大幅に低く、衛生害虫に対する毒性はアルファ-シペルメトリンと同等以上であるため、衛生害虫駆除に一定の利点があります。
まとめ：
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>シペルメトリン。
ただし、ベータ-シペルメトリンは、他の 2 つと比較して優れた衛生害虫駆除効果を示します。
